Miesten vapaa-ajan kengät ovat suosituin miesten kenkien kategoria. Vapaa-ajalla on mukava pukeutua mahdollisimman rennosti ja mukavasti, ja myös kengät kannattaa valita sen mukaisesti. Vapaa-ajan kengissä on tarjontaa laidasta laitaan ja mukavat kengät saadakseen myöskään niiden upeasta ilmeestä ei tarvitse tinkiä. Saatavilla on monenmoisia kenkiä jokaiseen miehiseen jalkaan ja menoon sopien. Kun miesten vapaa-ajan kengät istuvat jalkaan hyvin, niissä on mukava viettää vaikka koko päivä, eivätkä jalat pääse kipeytymään pidemmilläkään kävelymatkoilla.

Miesten vapaa-ajan kenkien kategorian ehkä suosituimmat jalkineet ovat modernin katumuodin suosikkikengät tennarit. Sen lisäksi, että tennarit tuntuvat mukavalta käytössä, ne ovat myös ilmeeltään rennon tyylikäs valinta. Alun perin urheilukengiksi valmistetut tennarit ovat saavuttaneet kenkämuodissa huikean suosion ja sellaiset löytyykin tänä päivänä lähes jokaisen miehen kenkähyllyltä. Tennareissa riittää valinnan varaa niin lenkkitossuja jäljittelevien sneakereiden kuin skeittityylisten tennarien muodossa. Esimerkiksi urheilujätti Adidas valmistaa miesten tennareita molemmissa tyypeissä. Miesten vapaa-ajan kenkiin lukeutuvat myös miesten juoksukengät. Juoksukengät voi valita juoksuharrastuksen lisäksi myös vapaa-ajan kengiksi ja niissä asteleminen on varsin pehmoista puuhaa. Myös juoksukengät voivat olla olemukseltaan tyylikkäät, kuten esimerkiksi huippusuositut Nike kengät. Myös kävelykengät kuuluvat vapaa-ajan kenkien kategoriaan. Miesten kävelykenkiä on saatavilla niin lyhytvartisia malleja kuin pidemmilläkin varsilla varustettuina, joko nauhallisina tai ilman. Kävelykengät sopivat nimensä mukaisesti niin kaupungille, kävelylenkeille kuin muidenkin matkojen taittamiseen. Jos suunnitelmana on kävellä pitkiä matkoja, vaelluskengät ovat ehdoton valinta.